ששון גבאי הוא שחקן תיאטרון, קולנוע וטלוויזיה, חתן פרס האקדמיה האירופית ופרס אופיר לשחקן הטוב ביותר עבור משחקו בסרט "ביקור התזמורת" (ערן קולירין, 2007). גבאי זכה בשני פרסי אופיר נוספים, עבור תפקידי משנה שגילם בשני סרטים אחרים: "עונת הדובדבנים" (חיים בוזגלו, 1991) ו"גט – המשפט של ויויאן אמסלם" (רונית אלקבץ ושלומי אלקבץ, 2014).
גבאי שיחק כמעט בכל תיאטרון רפרטוארי בארץ, ובשנים האחרונות נמנה עם השחקנים הקבועים של תיאטרון בית ליסין. בין ההצגות שבהן השתתף: "משרתם של שני אדונים", "מי מפחד מווירג'יניה וולף", "אוכלים", "איש הגשם", "פילומנה", "רוחל'ה מתחתנת", "פיטר פן" ו"אוליבר". ב-2018 החל גבאי לשחק בגרסת המחזמר של "ביקור התזמורת" בברודווי.
בין הסדרות שבהן השתתף גבאי בטלוויזיה: "משפט קסטנר", "סיטון", "חדר מלחמה", "המיוחדת", "פולישוק", "שטיסל", "בתולות" ו"שטוקהולם". בין הסרטים שבהם השתתף: "אור מן ההפקר" (ניסים דיין, 1973), "רמבו 3" (פיטר מקדונלד, 1988), "המחצבה" (רוני ניניו, 1990), "צלקת" (חיים בוזגלו, 1995), Made in Israel (ארי פולמן, 2001), "אביבה אהובתי" (שמי זרחין, 2006), "בוקר טוב אדון פידלמן" (יוסי מדמוני, 2011), "לצוד פילים" (רשף לוי, 2013), "המילים הטובות" (שמי זרחין, 2015), "סיפור אחר" (אבי נשר, 2018) ו"המלאך" (אריאל וורמן, 2018).
